Uzaktan bakıldığında beyaz renkli bir kaş gibi görünmesi nedeniyle Antik çağda,
Leukophrys(=Lökofris veya Lefkofris) olarak adlandırılmış olan Bozcaada,Yunan mitolojisinde karşımıza
Tenedos olarak çıkmaktadır.Mitolojiye göre denizlerin efendisi Poseidon’un oğullarından biri olan Kyknos,günümüzde Lapseki bölgesinde yer alan ve bir Miletos kolonisi olan Kolonai kentinin kralı imiş.Thenes adlı bir oğlu ve Hemithea adlı bir kızı olan kralın eşi Prokleiyla genç yaşta vefat edince kral,Philomene ile evlenir.Üvey oğluna duyduğu aşka karşılık bulamayan yeni Kraliçe Philomene,intikam amacıyla kendisine aşık olan flüt çalgıcısı Eumolpos'u şahit göstererek Thenes'in kendisine tecavüze yeltendiğini krala söyler. Kraliçe Philomene'nin attığı iftiraya ve yalancı şahide inanan Kral Kyknos, oğlunun derhal bir sandığa konulup denize atılmasını emreder.Sandık, Poseidon'un da yardımıyla Çanakkale Boğazı’nı geçerek Leukophrys Adası sahiline ulaşır.Burada sandıktan çıkan Thenes,ada halkı tarafından kral ilan edilirken adanın ismi de Thenes’in Adası anlamına gelen
Thenedos (=Tenedos) olarak değiştirilir.Thenes'e atılan iftirayı bir süre sonra anlayan Kral Kyknos,Eumolpos'u taşlatarak,Philomene'yi ise diri diri toprağa gömdürerek cezalandırdıktan sonra oğlundan özür dilemek için adaya gelir.Ancak bu durumu öğrenen Thenes, babasına ait gemilerin halatlarını baltası ile keserek limana yanaşmalarını ve babasının kendisinden özür dilemesini engeller.
Homeros’un M.Ö 9.yüzyılda yazdığı sanılan ve Troya savaşlarını anlatan ünlü İlyada Destanı'nda,Troya kentinin,Tenedos'un karşısında yer alan Hisarlık Tepesi'nde kurulu zengin bir kent olduğundan,bu şehirde yaşayan Troyalılar ile savaş yapmak için Kral Agamemnon komutasında Yunan Yarımadası'ndan gelen Akhalar'ın,Tenedos'ta yiyecek ve içecek ikmali yaptıklarından ve on yıl süren savaş sonunda Akhalar'ın yaptığı tahta at Troya surlarının önünde içeri sokulmayı beklerken,Akha donanmasının Tenedos'un güneyindeki Habbele Koyu'nda saklanıp beklemesi ve tam on yıl süren savaşın bu kurnaz stratejiyle kazanılmasından bahsetmektedir.
Stratejik konumundan dolayı çağlar boyunca birçok kez saldırıya uğrayan ve el değiştiren adadaki nekropol sahasında yapılan kazılardan anlaşıldığı üzere adanın tarihi M.Ö. 3000 yıllarına dayanmaktadır. Yapılan kazılarda Tenedos sikkesi olarak adlandırılan gümüş paraların bulunması nedeniyle, adada çok eski zamanlarda önemli bir darphanenin mevcut olduğu tahmin edilmektedir. Bir yüzünde Zeus ve Hera’nın yarım yüzleri,diğer yüzünde çift balta,şarap kadehi ve üzüm salkımı bulunan bu paraların Perslerden daha önce basılmaya başlandığı, daha sonra da devam ettiği tahmin edilmektedir.
Resmini internetten indirdiğim Tenedos sikkesi
Adanın bilinen ilk sakinleri Akhalar'ın bir kolu olan Pelasglar(=Pelazziler) olup bundan sonra sırasıyla Fenikeliler,Atinalılar,Yunanlar,Persler, Makedonlar,Bizanslılar,Cenevizliler,Venedikliler ve nihayet Fatih Sultan Mehmet döneminde 1455 yılından itibaren Osmanlılar adaya hakim olmuştur. Osmanlı döneminde Bozcaada,bir kale dizdarı ile bir kadı tarafından yönetilmiş ve 19.yüzyıl sonlarında merkezi Sakız ve Rodos olan Cezair-i Bahr-i Sefid Eyaleti'nin Midilli Sancağı'na bağlı bir kaymakamlık olarak teşkilatlanmış ve bu dönemde belediye teşkilatı da kurulmuştur.
Osmanlı yönetiminde geçen uzun bir dönemden sonra,Balkan Savaşı'ndaki bozgunu fırsat bilen Yunanistan tarafından 7.Kasım.1912’de işgal edilen ada,Çanakkale Savaşı esnasında İngiliz ve Fransız kuvvetleri tarafından lojistik destek için kullanılmıştır.Bu dönemde müttefik kuvvetler,Ayazma Tepesi,Habbele Ovası ve Habbele Tepesi’nde savaş uçakları için üç tane pist yaptırmışlardır. Bozcaada, Lozan Antlaşması sonrası
20.Eylül.1923 tarihinde Gökçeada ile birlikte Türkiye Cumhuriyeti’ne bağlanmıştır.Her yıl,20.Eylül'e denk gelen gün, Bozcaada'nın Kurtuluş Günü olarak törenlerle kutlanmaktadır.
